Серед інших найбільш значущих ролей актора – герої картин "Початок", "Острів проклятих", "Авіатор", "Кривавий алмаз", "Вовк з Уолл-стріт", "Одного разу… в Голлівуді", "Джанго звільнений", "Дж. Едгар», «Відступники», «Злови мене, якщо зможеш».
Розпочавши повноцінну акторську кар'єру наприкінці 1980-х років, Ді Капріо отримав визнання як багатообіцяючий новачок на початку 1990-х із ролями у драмах «Життя цього хлопця» та «Що глине Гілберта Грейпа», остання з яких принесла 19-річному Лео перші номінації на «Оскар» та «Золотий глобус» у категорії «Кращий актор.
Найбільш популярними його фільмами є "Що глине Гілберта Грейпа", "Титанік", "Банди Нью-Йорка", "Авіатор", "Відступники", "Кривавий Алмаз", "Початок", "Великий Гетсбі", "Вовк з Уолл-Стріт" і "Вижив".
Я не хотів гаяти часу на актора, який не хоче виконувати мої умови", — Джеймс Кемерон. Серед інших претендентів на роль Джека були Меттью Макконахі, Том Круз і Джаред Літо. У Леонардо ДіКапріо режисера бентежило не лише його поведінку, а й зовнішність — він здавався йому надто щуплим, недостатньо мужнім..
Леонардо Ді Капріо — один із найзатребуваніших і найулюбленіших публікою акторів Голлівуду, зірка «Титаніка», «Авіатора», «Початки». Власник «Золотого глобуса» та «Срібного ведмедя» Берлінського кінофестивалю.
Ді Капріо досяг міжнародної слави з нещасливими любовними зв'язками «Ромео + Джульєтта» (1996) та «Титанік» (1997) . Після того, як останній став найкасовішим фільмом у світі на той момент, він на кілька років скоротив своє робоче навантаження.
Нагадаємо, що за всю кар'єру Леонардо Ді Капріо отримав «Оскар» лише один раз — у 2016 році у категорії «Найкраща чоловіча роль» за фільм «Той, хто вижив».
Сяйво ДіКапріо — величезний шанувальник творчості Стенлі Кубріка, а його улюблений фільм «Сяйво».